La collina di Montemasso e il territorio circostante furono popolati in tempi antichi dagli etruschi e dai romani. Il tracciato dell’antica e vicina via Maremmana, che sin dall’epoca etrusca collegava Fiesole con il grossetano, segnò e vitalizzò questi luoghi nel corso dei secoli, grazie in particolare all’attività dei pastori, che utilizzavano questo tracciato per gli spostamenti stagionali al seguito delle loro greggi.
Su queste pendici del Chianti, fu eretto il Castello di Montemasso, risalente al X secolo, da principio proprietà dei monaci Vallombrosani, poi dei Quaratesi,che fondarono nel 1363, in contiguità al fortilizio, l’oratorio di San Salvatore a Montemasso. Nei secoli successivi l’intero complesso fu possedimento di varie famiglie patrizie fiorentine e di ordini religiosi. Alla fine della metà del XX secolo l’eremo, che era andato in corso ad un lento ma progressivo degrado, fu acquistato dalla famiglia Folonari, che lo accorpò ad una sua più ampia proprietà, ove prevale tuttora la coltura della vite per la produzione del celebre Chianti Classico.

